El primer desplazamiento de tropas que hizo Alfonso XI desde Sevilla a las cercanías del Estrecho tenía como objetivo liberar al castillo de Gibraltar del cerco al que lo estaba sometiendo el infante Abu-Malik desde el mes de febrero de 1333. Tal y como vimos anteriormente, esta operación de asedio había sido la respuesta del sultán benimerí Abu l-Hasan a la petición de ayuda que le hizo el granadino Mohamed IV en septiembre de 1332, fecha en la que concretaron el envío de un ejército compuesto por unos efectivos que oscilaban entre los cinco y siete mil hombres.
A primeros de mayo emprendió camino desde Valladolid y llegó a la capital del Guadalquivir el día ocho de junio de 1333. Algunos nobles se había unido al Rey en su camino hacia Sevilla, pero el grueso de las fuerzas de las órdenes militares y de los concejos de la Frontera le esperaban en esta ciudad, y allí permaneció ocho días solucionando problemas de índole militar relacionados todos ellos con la operación que estaba decidido a llevar a cabo. Entre otras cosas sabemos que escribió al concejo de Murcia informándoles que salía de Sevilla “para decercar el nuestro castiello de Gibraltar miercoles XVI dias de junio” y mandándoles que iniciaran una incursión por tierras del reino de Granada no más tarde del día de san Juan “fasta trese dias” porque preveía que el rey granadino se reuniría con el infante Abu-Malik en Gibraltar sobre esa fecha.
La profundidad de la penetración en terreno musulmán y la seguridad de que el rey de Granada ayudaría a los benimerines, como luego ocurrió, aumentaba el grado de peligrosidad de la operación militar a los ojos de los consejeros de don Alfonso, motivo por el cual existían algunas reticencias entre los mismos para iniciar la incursión. No obstante, todo apunta a que el día dieciséis de junio Alfonso XI abandonó el Campo de Tablada hacia Gibraltar
Acampados en las proximidades de Jerez, el almirante Jofré Tenorio hacía saber al monarca que el castillo de Gibraltar estaba ya en manos del infante Abu-Malik, así que el ejército inició la marcha el día veintitrés de junio adoptando desde el momento de su salida el clásico orden de marcha –vanguardia y retaguardia protegiendo el grueso del ejército, al tiempo que éste era flanqueado por las correspondientes “costaneras”.
Al cuarto día de marcha desde su salida de Jerez el rey de Castilla había conseguido cortar por tierra el aprovisionamiento del castillo de Gibraltar, una de las razones que le habían impelido a salir lo más rápido posible del campamento junto al Guadalete. Por mar los musulmanes no podían aprovisionarse en Gibraltar porque lo impedía la flota cristiana presente en la Bahía. Por tanto, el día veintiséis de junio mucho antes del atardecer el ejército castellano dominaba la “Pasada de Jimena” y las otras situadas aguas arriba en el cauce del río Guadarranque sin que los musulmanes de Algeciras hubieran hecho acto de presencia.
Sin embargo, a primeras horas de la mañana siguiente, cuando el ejército castellano se preparaba para iniciar el vadeo, los musulmanes de Algeciras se presentaron por el lado del Palmones permaneciendo a la expectativa mientras los cristianos continuaron con la peligrosa maniobra. No se produce ningún enfrentamiento entre los miembros de ambos ejércitos hasta después que los cristianos cruzaron el Guadarranque, momento en el que los más decididos musulmanes se atrevieron a hostigar a la retaguardia cristiana hasta el punto que un freire de la Orden de Calatrava, Gonzalo de Mesa, salió a rechazarlos. Pero las órdenes de don Alfonso eran que nadie abandonara la formación, así que el ejército continuó imperturbable su marcha hacia Gibraltar.
Intuyendo el rey de Castilla que cuando la retaguardia cristiana abandonara las lomas que bajan de Sierra Carbonera los musulmanes podían lanzar un ataque aprovechando la ventaja que le ofrecía el terreno, envió refuerzos a la retaguardia y les ordenó que respondieran al ataque al tiempo que dispuso una maniobra envolvente con parte de la gente que constituía el flanco izquierdo de la hueste de la Orden de Calatrava y del Obispado de Jaén, para coger a los musulmanes por la espalda.
Los movimientos se ejecutaron tal y como se habían previsto y cuando los hombres de Abu-
Malik abandonaron las lomas y se lanzaron contra la retaguardia cristiana se encontraron con una seria resistencia de ésta y, lo que fue peor, con una fracción de las fuerzas castellanas cortándole la retirada de manera que los de Algeciras se vieron cogidos entre dos frentes sufriendo cuantiosas pérdidas.
Los hombres de don Alfonso, envalentonados por el resultado del encuentro, persiguieron a los musulmanes en su retirada hasta el Palmones a pesar de que el Rey les había ordenado que no pasaran del Guadarranque. En un momento la situación parecía írsele de las manos al rey de Castilla porque los de la vanguardia asentaban ya el campamento frente a Gibraltar cuando se vio obligado a retirar efectivos de este último lugar para enviarlos como refuerzos a los que luchaban junto al Palmones, lugar donde habían sido frenados por los de Algeciras y donde se hizo necesaria la intervención de los ballesteros de la flota para que la persecución no terminara en desastre.
El asedio propiamente dicho por parte de las tropas castellanas se inició al día siguiente, enviándose algunos hombres por mar para atacar la villa de Gibraltar por su flanco sur. Al cuarto día de estar frente a los muros del castillo gibraltareño, y agotadas ya las “talegas” recogidas en Jerez sin que llegaran las naves con viandas procedentes de Tarifa, fue cuando se tomó la decisión de levantar las tiendas al día siguiente y volver sobre sus pasos sin recuperar a los hombres que combatían el flanco meridional de la villa. Esta dramática situación fue motivo de un consejo cuando se habían alejado ya una legua de Gibraltar, y estando debatiendo la lamentosa situación se dio la circunstancia de que vieron aparecer las velas de las naves cristianas que “venian de contra Tarifa” por la embocadura oriental del Estrecho. Se retomó así la ofensiva sobre Gibraltar, pero las dificultades no tardaron en aparecer de nuevo; primero en forma de temporal con vientos soplando de levante hasta ocasionar la falta de provisiones otra vez entre los sitiadores. Más tarde, con la llegada del ejército granadino a las proximidades de Sierra Carbonera. Así las cosas, el Rey ordenó hacer un foso que cruzaba el istmo de costa a costa y tras él permanecieron atrincherados hasta que se llegó a un acuerdo para poner fin a las hostilidades.
Así pues, de esta pacífica manera, después del trajín de idas y venidas, y casi dos meses frente a Gibraltar, salió el rey de Castilla con su hueste de los arenales del istmo frente al Peñón camino de Sevilla a la espera de mejor ocasión.
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